Рисовальщик, акварелист, живописец. Автор пейзажей, портретов, произведений бытового жанра. Иллюстратор Диккенса, Флобера, Салтыкова-Щедрина, Горького и др. Исполнял также плакаты, эскизы для театра. Учился в Петербурге в Высшем художественном училище при Академии художеств на архитектурном отделении (1913-1915). Работал в Новой художественной мастерской (1915-1916) под руководством М. Добужинского, Е. Лансере, А. Яковлева. Впервые экспонировался на выставке произведений художников - членов Дома искусств, 1921, Петроград. С 1924 жил в Москве. Один из организаторов группы "13" - Московского объединения молодых художников (1929-1931), сторонников спонтанного эскизного рисования, в основе которого лежал острый контакт с натурой, увиденной в динамике. Участник многочисленных выставок в СССР и за границей. Автор книги воспоминаний, статей об искусстве, о писателях и художниках. Детство и юность Милашевского прошли в Саратове. Здесь он учился в реальном училище (1903 - 1910), где учителем рисования был художник В. В. Коновалов, преподававший одновременно в Богомоловском рисовальном училище, вечерние классы которого посещал будущий художник (1906 - 1907). Летом 1924 г. он приехал к родне в Саратов, где провел время в творческих поисках: много рисовал. Летом 1926 г. и 1928 г., по приглашению художника Н. В. Кузьмина, Милашевский приезжал в Сердобск (бывшей Саратовской губернии). Позднее пейзажи Сердобска он взял для иллюстраций к повести М. Горького "Городок Окуров".